Rob Gordon (John Cusack) tiene en Chicago una tienda de discos de vinilo que está a punto de quebrar. Comparte su afición por el vinilo con sus dos empleados, Dick (Todd Louiso) y Barry (Jack Black). En la tienda, los tres reflexionan y discuten sobre la música que aman. Pero Rob tiene otro problema: quiere volver con su antigua novia Laura (Iben Hjejle), que está saliendo con otro chico.